汉末乱世，用现代流行语讲，大抵就是：这是一个最坏的时代，也是一个最好的时代。接下来发生的两件事，终使孙坚的草根人生开始逆袭。
第一件事发生在孙坚十七岁那年，孙坚和老爹行船路过钱塘，适逢以胡玉为首的几个古【惑】仔正在码头上收保护费。
以当时的世道，多一事不如少一事，孙坚的老爹也是这样想的，可孙坚恰恰相反。路见不平一声吼，该出手时就出手啊，孙坚不仅唱的好听，拿起刀来也丝毫不慢。
孙坚选了一个角度，摆了一个造型，翻身跳下客船，径自朝案发地点走去。根据《三国志》记述：
“坚行操刀上岸，贼望见，以为官兵捕之，即委财物散走。”
说的是：孙坚却不顾父亲的阻挡，直接冲上前去，一面走一面用手左指右划，好像叫同伴作包抄之势。
强盗一见孙坚这副形状，被吓的连忙跑掉了，强盗们虽说干惯了杀人越货的事，但终究是没有见过大世面的。见这样一位器宇轩昂的男人，踩着“五彩祥云”飘然而至，内心的勇气自然逊掉了，拔腿便跑，想必是顺其自然的。
冒充民警执法，这在现代可是违法的，可在当时，绝对是件相当牛逼的事情。立了一等功的编外人士孙坚，引起了有关部门的重视，这位基层干事由此正式编入执法队伍：
“由是显闻，府召署假尉。”见《三国志》。
郡府里召他代理校尉之职，由此可见，孙坚小时候就非常聪明，而且有勇有谋，是个非常厉害的角色。在后来的讨伐黄巾军过程中，孙坚有立下不少战功。
接下来发生的第二件事，却是颇令领导头疼的。
原来，会稽有个叫许昭的人物，见汉室衰败，竟寻思着拉起山头自己单干。当然，许昌同志可不像胡玉那样是个打散工的小混混，那是有组织的，为了给自己造势，他还私刻了一堆公章，开张了一个“小朝廷”：
“会稽妖贼（许昭）起于句章，自称阳明皇帝。”见述《三国志》。
主管领导一看架势不对，这不是胡来嘛，可是对方阵容强大：“扇动诸县，众以万数。”同上见《三国志》。
倘若一个闪失，不仅是乌纱帽，恐怕连老命也是不保。焦灼之时，领导想起了作风硬朗的孙坚，便请孙坚吃饭。
领导请吃饭，自然不是为了谈人生。晚餐上，领导倒也单刀直入，拍着孙坚肩膀关怀道：
“小同志，听说你业务能力蛮强的嘛，许昭这小子，刻公章拉粉丝，给我难堪，恰好，我这也有个公章，你寻个机会，把人马给我做大了。”
其实，明白人都看得出来，这是张空头支票。不过，对于有能力的人物，即便是空头支票，也有套现的本事。
不久，拿着朝廷批文的孙坚，竟在乡里招得千余散勇，和领导一个招呼照应，居然把“山寨朝廷”给端了：
“坚以郡司马募召精勇，得千馀人，与州郡合讨破之。”同上见《三国志》。
出色地完成了领导交代的任务，孙坚此后的仕途，自然开朗起来，功劳薄上，孙坚从此成了常客。
事业上小有成就的孙坚，自然开始寻思枕边之事。当然，此时的孙坚，眼界已然不低，于是民间一个来回打量，眼光竟瞄向了待字闺中的白富美吴氏，即后来孙策、孙权的母亲。
吴氏的父亲，名叫吴辉，原是东汉的奉车都尉，曾官至刺史，相当于高官干部，整个吴姓家族，在江东一带是很有人脉的。
吴氏父亲过世后，和弟弟吴景一个商议，折现了房产，迁到了钱唐，在亲戚家寻了个安身。此时年方及笄的吴氏，本就端庄淑雅，家教甚好，自然引起当地各家豪门的垂涎，前来提亲的更是络绎不绝。
当然，投向吴氏的诸多秋波之中，孙坚自然不是最出众的一位。虽然此时的孙坚，已是小有权力的“城管大队长”，但在见惯大场面的豪门吴家人眼里，依然只是一个农村户口的低俗草根。
于是，孙坚的款款深情，在替吴氏情感把关的“亲友团”集体反对声中，给硬生生地挡了回去：
“孙坚闻其才貌，欲娶之。吴氏亲戚嫌坚轻狡，将拒焉。”同上见《三国志》。
一把火的热情，却换来一头冷水，孙坚的心里有了落差。不过，对于一位有理想的进步青年而言，眼前的挫折只是暂时的。
草根终有逆袭日，天鹅迟早口中物。暗下决心的孙坚，放下讨巧卖乖的身姿，板起一副面孔，张罗了几个手下，扛着明晃晃的兵器，差三岔五地在吴家大门前公事公办搞操演。
如此一来二去，闺中的吴氏自然有了觉察，于是向亲友们问了个究竟。
了解了一番缘由，吴氏淡淡地说道：
“人生在世，富贵在天，如今世道混沌，繁华无非过眼云烟，别看门前捧着鲜花的那些官二代、富二代们，一口一个殷勤，可大多沾了祖辈的余光。
“倘若真有苦难临头，恐怕早作鸟兽散状，哪里还有照应？而眼前的这个孙坚，虽说草根出身，但也堪称励志，前景想必光明的。”
见亲友团们仍有疑虑，吴氏接着道：
“婚姻本就是一场赌博，何况孙坚本就不按规矩出牌，倘若一言不合，招来祸端恐怕难免！”
亲戚们竖耳一听，门口操练队伍里似有杀机，于是默许了这门婚姻：
“夫人谓亲戚曰：何爱一女以取祸乎？如有不遇，命也。于是遂